Ludovico «Aquilino» Maestrani stammte aus Aquila im Bleniotal. Er hatte bei seinem Vater Giuseppe in Lugano die Kunst der Schokoladenherstellung erlernt. Nach Wanderjahren in Italien und Deutschland (1846 bis 1852), eröffnete er im Jahr 1852 sein erstes Geschäft an der Krongasse in Luzern. Im Jahr 1859 verlegte Aquilino Maestrani seinen Betrieb nach St. Gallen. Um seine Produkte anzupreisen, baute er mit dem sogenannten «Marmorhaus» einen Prachtbau mitten in der Altstadt.
Im Jahr 1875 überstieg die gewaltige Nachfrage die vorhandenen Produktionskapazitäten, daher wurde im Osten der Stadt ein neues Fabrikationsgebäude gebaut. Aquilino Maestrani starb im Jahr 1880. Er wurde zunächst in St. Gallen, später in Aquila beigesetzt. Seine drei Söhne Ludovico, Roberto und Savino führten das Unternehmen gemeinsam weiter. In den Jahren 1887 bis 1897 hatte dieses eine Filiale in Bregenz. Im Jahr 1905 wurden umfangreiche Fremdmittel aufgenommen und in den Jahren 1912 und 1913 entglitt der Familie Maestrani die Kontrollmehrheit über das Unternehmen. Die in Schieflage geratene «Maestrani Schweizer Schokoladen AG» wurde ab 1923 vom Treuhänder Jakob Guyer im Auftrag der Gläubigerbank erfolgreich saniert.